Forschungsprojekte: Neural Networks und Machine Learning in Chemistry

Computergestützte Entdeckung neuer chemischer Reaktionen

Nach einer systematischen Klassifizierung von ca. 80000 Reaktionen können die meisten organischen Reaktionen durch eine lineare (z.B. nucleophiler / elektrophiler Angriff, Substitution, Eliminierung) oder cyclische (pericyclische Reaktionen) Sequenz von Elektronenverschiebungspfeilen beschrieben werden. Darüber hinaus gibt es eine dritte Klasse von Reaktionen, die wir als "Coarctierte Reaktionen" bezeichnen. In coarctierten Mechanismen gibt es immer mindestens ein Atom (oder eine Sequenz von Atomen), an denen gleichzeitig zwei Bindungen gebrochen und neu gebildet werden. Ein prominentes Beispiel ist die Epoxidierung von Alkenen mit Persäuren.

Aufgrund ihres komplizierten Mechanismus sind coarctierte Reaktionen nicht so gut untersucht wie pericyclische oder lineare Reaktionen. Ausgehend vom zugrundeliegenden Reaktionsprinzip haben wir eine Reihe von neuen Reaktionen vorhergesagt, die inzwischen im Labor realisiert werden konnten. Darunter sind besonders nützliche synthetische Methoden wie die coarctierte Cyclisierung.

wichtigste Publikationen:

Reaction planning: computer-aided discovery of a novel elimination reaction.
R. Herges, C. Hoock, Science 1992, 255, 711-713.
DOI

Coarctate transition states: the discovery of a reaction principle.
R. Herges, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994, 34, 91-102.
DOI

Coarctate and Pseudocoarctate Reactions: Stereochemical Rules
R. Herges, J. Org. Chem. 2015, 80, 11869-11876.
DOI

Two Unusual, Competitive Mechanisms for (2-​Ethynylphenyl)​triazene Cyclization: Pseudocoarctate versus Pericyclic Reactivity
D. Kimball, B. David, R. Herges, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1572-1573.
DOI

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